Ostrum estava no sexto ano e se apresentou no Cleveland Play House children’s theatre, quando ele foi notado por agentes de talento que estavam procurando em todo o país para o ator para retratar Charlie Bucket em Willy Wonka & A fábrica de Chocolate. Os agentes tiraram fotos Polaroid de Ostrum e gravaram-no lendo do romance original, e depois voltaram para Nova Iorque., Dois meses depois, Ostrum foi chamado a Nova York para um teste de tela onde ele cantou “My Country, ‘Tis of Thee”, e um mês depois, ele foi contatado e deu dez dias para se preparar para sair para as filmagens. Ostrum partiu para Munique em 10 de agosto de 1970.
em 2000, Ostrum lembrou que atirar em Willy Wonka em Munique foi “uma espécie de como ser um estudante de intercâmbio por cinco meses”. Boas memórias de seus cinco meses na Alemanha Ocidental incluíam assistir à construção do Olympiapark, para os Jogos Olímpicos de verão de 1972, e trabalhar com Gene Wilder e Jack Albertson. Como Ostrum não tinha trabalhado no cinema antes, Wilder assumiu a responsabilidade de instruir o jovem ator no negócio., Ostrum mais tarde descreveria Wilder como um cavalheiro peculiar mas gentil que “tratava as pessoas com respeito e dignidade.”A ligação que se desenvolveu entre os dois atores foi tal que, embora eles nunca mais se viram após as filmagens de Wonka, Ostrum descreveu a morte de Wilder em 2016 como”como perder um pai”.
Ostrum foi tutelado no set por três horas por dia, embora às vezes apenas por 30-60 minutos de cada vez. Embora em sua audição ele tivesse certeza de que seu canto provavelmente seria cortado e dublado, foi a própria voz cantante de Ostrum que chegou à tela—embora significativamente cortado., Em 2011, entrevista, Ostrum contou a história de como o diretor Mel Stuart deu-lhe um clapperboard do filme, e, mais tarde, perguntei-lhe como ele conseguiu porque ele tinha esquecido que ele tinha feito isso; é Ostrum apenas a lembrança do conjunto.depois que ele terminou de filmar Willy Wonka, o então Ostrum de 13 anos recusou a oferta de David L. Wolper de um contrato de três filmes. O adolescente confidenciou a Frawley Becker, seu treinador de diálogo Willy Wonka, que ele recusou o contrato para manter “a liberdade de escolher o que ele jogou, e em que imagem.,”(Ostrum and Becker remained friends through at least 1996. Em janeiro de 2018, Ostrum disse que às vezes sente falta de atuar—embora não a sua natureza de pressa-e esperar -, mas sente que ele se esquivou de ter que fazer a transição de criança para ator adulto.a partir de janeiro de 2018, O Ostrum ainda recebia us $ 8-9 de pagamentos de royalties a cada três meses.,
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Ostrum (segundo a partir da esquerda) em 2011, com o Willy Wonka criança elenco
Em seu último ano, Ostrum estava envolvido em filme de classe e, ao interesse de um de seus instrutores, olhou de volta para o teatro e de agir. Depois de fazer testes para, mas não para landing, vários papéis (incluindo para Alan Strang em Equus na Broadway), Ostrum decidiu não prosseguir mais., Depois de colocar sua curta carreira no cinema atrás dele, Ostrum recusou repórteres e entrevistas, preferindo não falar sobre o assunto; “eu queria que as pessoas me julgar em quem eu era, não o que eu tinha feito”. Por algum tempo, Ostrum até mentiu e disse às pessoas que seu irmão, e não ele, tinha estrelado no filme. Levou anos de avestruz depois de se mudar para Lowville antes que ele contasse a alguém sobre seu estrelato de uma vez; mesmo sua esposa Loretta não sabia sobre seu papel até que ele a avisou sobre isso pouco antes de ela conhecer sua mãe.,desde 1990, Ostrum tem falado com alunos da Academia Lowville uma vez por ano—no último dia de escola, como um tratamento especial—sobre sua experiência em Willy Wonka, bem como seu trabalho em Medicina Veterinária. Os alunos perguntam principalmente sobre os efeitos especiais do filme, e Ostrum descreve a eles “o que aconteceu com Veruca, como Violet explodiu como um mirtilo, como Charlie voou com o avô Joe, todos esses tipos de perguntas., Ostrum também aceitou um convite para aparecer no Festival de cinema de Snowtown de 2018 em Watertown, Nova Iorque, respondendo a perguntas do público após uma exibição do filme; “está no meu quintal—tornou-se um evento popular em janeiro e eu gosto de apoiar eventos locais. Ostrum disse sobre o evento de 2018 que ele gostava de assistir novamente o filme, e que as pessoas lhe fazem “grandes perguntas. Ostrum tem sido chamado de “o homem mais famoso de Lowville”, onde a loja local de aluguel de vídeo já usou duas vezes sua cópia VHS de Willy Wonka & A fábrica de Chocolate.,
na corrida para o lançamento de Charlie And The Chocolate Factory em 2005, Ostrum ganhou uma série de atenção que incluiu ver o filme em Nova York com NPR, bem como ser incluído na lista da VH1 de “100 Greatest Kid Stars” (na 78ª). No novo filme, Ostrum citou o ator de Wonka Julie Dawn Cole, dizendo que ” é como voltar para uma casa em que você viveu uma vez e foi redecorado.”Em última análise, a atenção da mídia foi tão difundida que Ostrum parou de atender seu telefone, e pediu” por favor, não mais entrevistas.,”
Em janeiro de 2009, Ostrum uniu-se com Dunkin’ Donuts para distribuir passeios livres na Massachusetts Bay Transportation Authority (MBTA) na South Station em Boston; a participação de Ostrum conectou os CharlieCards da MBTA que ele estava distribuindo com seu retrato de Charlie Bucket em Willy Wonka. A promoção também deu um “golden ticket”, Vale passeios ilimitados na MBTA e ilimitado Dunkin’ Donuts coffee para 2009.
em outubro de 2000, Ostrum e algumas de suas co-estrelas do filme foram programadas para gravar um comentário de áudio para uma edição especial DVD., Em uma entrevista de 2010, a co-estrela de Wonka Denise Nickerson (Violet Beauregarde) revelou que Ostrum havia concordado em se juntar a ela e Paris Themmen (Mike Teevee de Wonka) para uma reunião comemorando o 40º aniversário do lançamento do filme em 2011.