Depois de se formar em Goddard em 1972, Macy originou papéis em uma série de peças pelo colaborador David Mamet, como o búfalo americano e o motor de água. Quando estava em Chicago, na casa dos vinte anos, fez um anúncio na televisão. Ele foi obrigado a se juntar à AFTRA para fazer o comercial, e recebeu seu cartão SAG dentro de um ano, o que para um Macy exaltado representou um momento importante em sua carreira.Macy passou algum tempo em Los Angeles antes de se mudar para Nova Iorque em 1980, onde teve papéis em mais de cinquenta peças da Broadway e Broadway., Um de seus primeiros papéis na tela foi como um crítico de teatro felicitando Christopher Reeve na década de 1980 em algum lugar no tempo, sob o nome de W. H. Macy (para não ser confundido com o ator Bill Macy). Outra performance memorável foi como uma tartaruga chamada Sócrates no filme direto para o vídeo “the Boy Who Loved Trolls” (1984)., Ele também teve um papel menor como um hospital ordenada, no seriado Kate & Allie no quarto episódio de “General Hospital”, e teve um assistente do promotor distrital em “preferido de Todos Bagman”, o primeiro produzido episódio de Direito & Fim; em ambas as aparências, ele foi anunciado como W. H. Macy. Ele já apareceu em vários filmes que Mamet escreveu e / ou dirigiu, como House of Games, Things Change, Homicide, Oleanna (reprisando o papel que ele originou na peça de mesmo nome), Wag the Dog, State and Main e Spartan.,Macy’s leading role in Fargo helped boost his career and recognizability, though at the expense of nearly confining him to a narrow typecast of a worried man down on his luck. Outros papéis Macy da década de 1990 e 2000 incluíram Benny & Joon, Above Suspiance, Mr. Holland Opus, Ghosts of Mississippi, Air Force One, Boogie Nights, A Civil Action, Pleasantville, Gus Van Sant’s remake of Psycho, Happy, Texas, Mystery Men, Magnolia, Jurassic Park III, Focus, Panic, Welcome to Collinwood, Seabiscuit, the Cooler and Sahara.,
Macy no 62º anual Peabody Awards, Maio de 2003
Seu trabalho em ER e noite desportiva também foi reconhecido com nomeações para o Emmy.em uma entrevista de novembro de 2003 com o USA Today, Macy afirmou que queria estrelar um filme de ação de grande orçamento “pelo dinheiro, pela segurança de uma franquia como essa”. E adoro grandes filmes de acção e aventura. São muito fixes.”Ele serve como diretor-residente na companhia de Teatro Atlantic em Nova York, onde ele ensina uma técnica chamada Estética prática., A book describing the technique, A Practical Handbook for the Actor (ISBN 0-394-74412-8), is dedicated to Macy and Mamet.em 2007, Macy estrelou em Wild Hogs, um filme sobre homens de meia-idade revivendo seus dias de juventude, levando para a estrada aberta em suas motocicletas Harley-Davidson de Cincinnati para a Costa do Pacífico. Apesar de ser criticamente criticado, com uma classificação de 14% “podre” do Rotten Tomatoes, foi um sucesso financeiro, arrecadando mais de US $168 milhões. O filme também o reuniu com seu costar de Ação Civil, John Travolta., Em 2009, Macy completou as filmagens do assalto do Maiden, uma comédia que co-estrelou Morgan Freeman e Christopher Walken.em 23 de junho de 2008, a câmara de Comércio de Hollywood anunciou que Macy e sua esposa, Felicity Huffman, receberiam uma estrela na Calçada da Fama de Hollywood no próximo ano. Em 13 de janeiro de 2009, Macy substituiu Jeremy Piven na Speed-the-Plow de David Mamet na Broadway. Piven repentinamente e inesperadamente desistiu da peça em dezembro de 2008, depois que ele passou por problemas de saúde; Norbert Leo Butz cobriu o papel de 23 de dezembro de 2008, até Macy assumir o papel., Dirty Girl, que estrelou Macy junto com Juno Temple, Milla Jovovich, Mary Steenburgen e Tim McGraw, estreou em 12 de setembro de 2010 no Festival Internacional de cinema de Toronto.
macy’s, em 2010
No verão de 2010, Macy se juntou a Showtime piloto Safado como o protagonista, Frank Gallagher. O projeto finalmente foi para a série, e sua primeira temporada estreou em 9 de janeiro de 2011., Macy foi aclamado pela crítica por sua atuação, eventualmente recebendo uma indicação ao Emmy de Melhor Ator Principal em uma série de comédia em 2014.no filme as sessões de 2012, Macy interpretou um padre que ajuda um homem com uma deficiência grave a encontrar realização pessoal através de um substituto sexual. Ele fez sua estréia como diretor com o drama independente Rudderless, que é estrelado por Billy Crudup, Felicity Huffman, Selena Gomez e Laurence Fishburne. Em 2017, ele dirigiu o Layover, uma comédia de viagem estrelado por Alexandra Daddario e Kate Upton.,em 2015, ele teve um pequeno papel como avô na sala de cinema drama, que foi nomeado para o Oscar de Melhor Filme. O filme reuniu-o com o seu costar Pleasantville, Joan Allen.